詹卢卡·维亚利（Gianluca Vialli），前锋，1964年7月9日出生在意大利克雷莫纳，身高1米80。1996年7月加盟，来自桑普多利亚队，1998/99赛季结束在切尔西队退役。英超联赛出场58次，打进21球。为球队赢得1996/97赛季英足总杯、1997/98赛季英联赛杯以及欧洲优胜者杯冠军。退役前曾以球员兼教练身份在切尔西队执教近两个赛季。今年1月6日因病在英国伦敦去世，终年58岁。
罗伯托·迪马特奥（Roberto Di Matteo），中场，1970年5月29日出生在瑞士沙夫豪森，身高1米78。出自瑞士沙夫豪森青训，1996年7月加盟，来自拉齐奥队，2002年2月在切尔西队退役，期间英超联赛出场119次，打进15球。帮助球队夺得1996/97、1999/00赛季英足总杯、1997/98赛季英联赛杯、2000年英慈善盾、1997/98欧洲优胜者杯以及欧洲超级杯冠军。此外在2012年3-11月曾短暂执教过切尔西队，率队夺得2011/12赛季欧冠及英足总杯冠军。
詹弗朗哥·佐拉（Gianfranco Zola），1966年7月5日出生于意大利奥列纳。1996年11月加盟，来自帕尔马队，转会费450万英镑。2003年7月离队返回意大利加盟卡利亚里队，在英超联赛出场229次，打进59球。为球队赢得1996/97、1999/00赛季英足总杯、1997/98赛季英联赛杯、1997/98赛季欧洲优胜者杯、1998年英慈善盾杯以及1998欧洲超级杯6座冠军奖杯。
皮耶路易吉·卡西拉奇（Pierluigi Casiraghi），前锋，1969年3月4日出生在意大利蒙扎，身高1米82。出自蒙扎青训，1998年5月以540万英镑从拉齐奥队转会加盟切尔西队，后因十字韧带严重受伤于2000年7月与切尔西队提前终止合同，并宣布退役。他在英超联赛中仅出场10次，打进1球。
萨姆埃莱·达拉·博纳（Samuele Dalla Bona），中场，1981年2月6日出生在意大利圣多纳迪皮亚韦，身高1米85。出自亚特兰大青训，1998年10月，17岁时签约切尔西青训营。1999年夏进入切尔西一线队，期间在英超联赛出场55次，打进6球。2002年7月离队，返回意大利与AC米兰队签约。随队赢得1999/00赛季英足总杯以及2000年英慈善盾杯冠军。
加布里埃莱·安布罗塞蒂（Gabriele Ambrosetti），中场，1973年8月7日出生在意大利瓦雷塞，身高1米78。在登陆英超之前，曾在意大利瓦雷塞、布雷西亚、威尼斯以及维琴察等队效力过。1999年8月以350万英镑从维琴察队转会加盟切尔西队。在仅在1999/00赛季代表切尔西队在英超联赛中出场过16次。2000/01赛季冬窗转会离队，先后被租借至意大利皮亚琴察以及维琴察队效力。2003年夏离队，返回意大利与皮亚琴察队签约。
卡洛·库迪奇尼（Carlo Cudicini），门将，1973年9月6日出生在意大利米兰，身高1米84。出自米兰青训，1999年8月以租借球员身份加盟，来自意大利桑格罗堡队，2000年7月与切尔西队签约，此后在该队效力长达近9个赛季，在英超联赛中出场142次，失123球，65次零封对手。
克里斯蒂安·帕努奇（Christian Panucci），右后卫，1973年4月12日出生在意大利萨沃纳，身高1米84。2000年8月以租借球员身份从国际米兰队加盟切尔西队，冬歇期离队，英超联赛出场过8次。
马尔科·安布罗西奥（Marco Ambrosio），门将，1973年5月30日出生在意大利布雷西亚，身高1米87。2003年6月，他是时任意大利主帅克劳迪奥·拉涅利钦点的球员，以自由球员身份次切沃队加盟切尔西。在2003/04赛季英超联赛出场过8次，赛季结束离队与瑞士草蜢队签约。
法比奥·博里尼（Fabio Borini），左边锋，目前在意乙桑普多利亚队效力。1991年3月29日出生在意大利本蒂沃利奥，身高1米80。出自博洛尼亚青训，2007年7月进入切尔西青训营，2009/10赛季初被提拔进入切尔西一线队，期间曾被租借至斯旺西队效力，2011年7月离队，返回意大利与帕尔马队签约。在切尔西队效力期间，英超联赛仅出场过4次。
大卫·扎帕科斯塔（Davide Zappacosta），右前卫，现效力于亚特兰大队。1992年6月11日出生在意大利索拉。出自亚特兰大青训，2017年8月加盟，来自都灵队，转会费2500万欧元。英超联赛出场26次，打进1球。在切尔西队效力期间曾被租借至罗马以及热那亚队效力，2021年8月离队与亚特兰大队签约，转会费600万欧元。
埃默森·帕尔米耶里（Emerson Palmieri），左后卫，现效力于西汉姆联队，1994年8月3日出生在在巴西圣保罗州桑托斯。2018年1月加盟，来自罗马队，转会费2000万欧元，签约4年半。期间曾被租借至里昂队效力，2022年8月离队，加盟西汉姆联队，转会费1540万欧元。